Les "EX"

Lors de leurs études au Middlebury College durant les années 1960, Elise Elliot, Brenda Cushman, Annie Paradis et Cynthia Swann Griffin deviennent les meilleures amies, mais les aléas de la vie, le mariage et les enfants les ont tenu éloignées les unes des autres.

Des décennies plus tard, consécutivement au divorce d'avec son mari qui l'a délaissée pour une femme plus jeune, Cynthia se suicide et les trois autres amies se retrouvent lors de ses obsèques.

Stacy (Brittany Murphy), productrice associée d'un talk-show quotidien, est convaincue que son petit ami Derek (Ron Livingston) est l'homme fait pour elle, mais son apparente phobie de l'engagement fait qu'il refuse de parler de ses relations antérieures. Sous les conseils de sa collègue Barb (Holly Hunter), elle regarde sur le Palm Tungsten C de son peit ami et enregistre le nom et le numéro de trois de ses anciennes petites amies.

Elle s'organise un entretien avec chaque femme afin d'en savoir plus sur Derek et pour ainsi mieux le connaître, se rapprocher de lui. Toutefois, le plan de Stacy se retourne quand elle va être amenée à développer une amitié avec une des femmes.